Трејлерот за филмот „Маестро“ во режија на Бредли Купер, во кој ја игра и главната улога е објавен, а филмските критичари веќе шпекулираат дека филмот ќе му донесе два Оскара.
По огромниот успех со A Star is Born во кој глумеше со Лејди Гага, Купер го режираше филмот за познатиот музички композитор Леонард Бернштајн, кој се прослави со музиката што ја компонираше за култниот филм West Side Story. Во филмот „Маестро“ е прикажан неговиот двоен живот.
Сопругата Фелисија Монталегре ја игра актерката Кери Малиган. Таа била сценска и телевизиска актерка која заработувала во Њујорк, а Леонард пак чудесното момче на американската класична музичка сцена, кој дебито како диригент го имаше со Њујоршката филхармонија.
Се запознале на забава организирана од пијанистот Клаудио Арау, со кого учела Фелисија. Се вериле неколку месеци подоцна, но прекинале по неполна година. Причината била хомосексуалните тенденции на Бернштајн кои биле и документирани.
За време на годините на Харвард, имал афера со диригентот Димитри Митропулос и композиторот Арон Копланд, а за време на посетата на Израел во 1948 година, се заљубил и во младиот војник Азари Рапопорт.
„Не можам баш да верувам дека требаше да ги најдам сите работи што ги сакав завиткани во една личност. Тоа е пеколно искуство кое ми промени сè“, напишал Леонард.
Фелисија иако била свесна за неговите сексуалните преференции, продолжила да биде со него и во наредните три години. Бернштајн пак бил загрижен дека неговите хомосексуални активности ќе го спречат да постигне голем успех како диригент, па на крајот се венчале во септември 1951 година.
Ѝ ставил јасно до знаење дека сè додека Лени не ја посрамоти јавно, тој е слободен да прави што сака. И покрај проблемите меѓу нив имало искрена љубов. Брзо по венчавката, Фелисија му пишувала писма.
Во писмата му напишала дека е подготвена да го прифати таков каков што е.
„Подготвена сум да те прифатам таков каков што си, без да бидам маченик или жртва. Случајно те сакам многу. Можеби е болест за која не го знам лекот. Ајде да се обидеме да видиме што ќе биде ако си слободен да правиш што сакаш, без чувство на вина. Така чувствата што ги имаш кон мене ќе бидат појасни и полесно ќе се изразат. Нашиот брак не се заснова на страст, туку на нежност и меѓусебно почитување“, напишала Фелисија.
Двајцата ќе добијат три деца, па во јавноста ќе се рашират гласини дека Бернштајн е бисексуалец. Но, според неговите соработници во култниот филм за кој ја напиша музиката West Side Story, тој бил само хомосексуалец кој се оженил и не бил конфликтен за неговата сексуална ориентација.
Во очите на јавноста се претставувал како посветен сопруг и татко, додека зад сцената водел промискуитетен хомосексуален живот. Бил подложен на психоанализа од специјалист кој ги лекувал хомосексуалните мажи од нивната инверзија.
На крајот, единствениот лек бил јавно да ја признае својата хомосексуалност, а притоа да ги отстрани неговите фрустрации врз сопругата. Денеска е познато дека Бернштајн имал секс со дваесетгодишно момче во неговиот дом додека сопругата била во него.
И кога го запознал младиот Том Котран во 1973 година, и дозволил на сопругата да ги фати заедно во кревет. До 1976 година, Бернштајн ја оставил Фелиција поради неговата последна љубов.
Веќе следната година, на Фелисија ѝ бил дијагностициран рак на белите дробови, па Бернштајн се грижел за неа до нејзината смрт во 1978 година.
По смртта, Бернштајн станал зависник од алкохол и дрога и се вклучил во отворено хомосексуални активности. Секогаш се чувствувал виновен за тоа како неговиот двоен живот негативно влијаел врз неа.