Шон Диди Комбс освен што е познат по успешната кариера и сега по многуте обвинувања со кои се соочува, има и богат љубовен живот исполнет со врски со некои од најпознатите жени во светот на музиката, филмот и модата.
Од љубовни скандали до романси кои предизвикуваат наслови, Диди бил поврзан со голем број познати личности, пишува Hollywood Life.
Миса Хилтон Брим е дизајнерка и стилист, а нивната љубовна врска започна во раните 1990-ти кога и двајцата беа млади и на почетокот на нивните кариери. Така во 1993 година го добија синот Џастин, но нивната љубовна врска не траеше долго.
Комбс започна да излегува со моделот Ким Портер во 1994 година. „Прв пат кога ја видов беше во студио со своето поранешно момче“, изјави Диди за Essence. „Не се обидував да ја заведам или ништо друго, но се восхитував на нејзините усни, нејзините очи, нејзината енергија и си помислив: Посакувам да имам девојка како неа“.
Ким и Диди раскинаа во 1999 година, кога почна да се гледа со Лопез. Двајцата ја обновија својата романса во 2003 година, пред да се разделат во 2007 година.
Диди имаше кратка романса со Сара Чепмен во раните 2000-ти. Беше доволно долго за да ја добијат ќерката Ченс Комбс, која се роди непосредно пред близнаците. Сепак, романсата не траеше долго откако се роди Ченс.
Една од најистакнатите романси од доцните 90-ти и раните 2000-ти беше онаа помеѓу Диди и Џенифер Лопез. Во 1999 година, Шон почнал да се забавува со Џеј Ло, додека, наводно, сè уште бил со Ким. Џеј Ло и Диди беа заедно две години.
„Тој беше во музичката индустрија и го имаше целиот овој успех. Штотуку почнав и работев на мојот прв албум кога го запознав. Тој стана мој ментор во тој момент. Имавме еден вид луда, турбулентна врска која заврши со голема бучава“, рече Џеј Ло во емисијата „The Breakfast Club“ во 2019 година. „Тој требаше да биде во мојот живот во тој момент за да ме научи што треба да знам за музичката индустрија, за тоа каков уметник сакав да бидам“, додаде таа.
Двојката го објави своето раскинување на Денот на вљубените во 2001 година. По нивната разделба, Лопез немаше убави зборови за него. Во 2003 година, во интервју за списанието Vibe, таа потврди дека раскинале затоа што Диди ја изневерил.
Кеси започна да излегува со Диди во 2007 година. Нивната романса, која беше со прекини, беше главно тајна до 2012 година. Тие беа заедно до 2018 година. Четири години по тоа раскинување, Диди објави песна за тоа како морал да „продолжи понатаму“ и да престане да тагува за загубата. Сепак, во 2022 година, тој и се заблагодари на Кеси „што беше тука за него во тешките времиња“ кога ја прифати наградата за животно дело на наградите BET.
Во ноември 2023 година, Кеси поднесе тужба во Њујорк, обвинувајќи го раперот за голем број неправилности, вклучително и силување и злоупотреба за време на нивната врска. Диди ги негираше сите овие обвинувања.
Накратко се шпекулираше дека Диди е во врска со моделот Наоми Кембел. Гласините за нивната врска кружеа во 2001 година, кога двајцата беа фотографирани заедно. Се шпекулираше дека станале пар во 2002 година, но никогаш не ја потврдиле врската. По завршувањето на нивната наводна романса, тие останаа пријатели.
Исто така, се шпекулираше дека Диди и Камерон Дијаз имале кратка романса во 2008 година. Во 2014 година, Us Weekly објави дека Диди присуствувал на вечера на која Камерон Дијаз, која се забавува со Бенџи Маден, била една од темите. Тогаш Диди рече: „Кога би можел да го вратам времето назад, работите би биле поинакви“.
Една од најновите наводни љубовни врски на Диди беше со ќерката на Стив Харви, Лори Харви. Двајцата започнаа романтични приказни во јули 2019 година, откако беа забележани заедно. Диди дури и се придружи на Лори на одмор во Италија со нејзиното семејство. Сепак, врската, која ниту еден од нив јавно не ја потврди, не траеше долго.
Лори не го следеше Диди на социјалните мрежи во октомври 2019 година, откако беше фотографиран со друга жена.